this не работает, потому что вы используете стрелочную функцию, да еще и в глобальном контексте.
Не надо так. 
Не нужна она здесь. Они вообще на удивление мало где нужны. 
Вообще не используйте стрелочные функции, если работает без них. Сначала пишите обычную функцию, а потом смотрите, как там используется this. Если контекстом управляет что-то еще, а в данном случае метод всегда вызывается в контексте строки, то стрелочная функция не нужна и даже вредна.
String.prototype.shortStr = function() {} и все будет работать.
P.S. Расширять прототипы встроенных объектов считается плохой практикой.