Стоит ли указывать в резюме опыт работы на другом языке и в другой сфере?
Стоит указывать. Потому что опыт программирования важнее опыта в конкретном языке.
Получится ли перешагнуть Junior Python или все равно придется начинать с джуна?
Как вы будете оформлены - зависит от нанимателя. Фактически же джуном вы побудете пару недель или пару месяцев, в зависимости от того, как быстро сможете адаптироваться к новому языку и перенять его идиомы.
У кого то был такой опыт перехода из C# в Pytjon? Поделитесь своим опытом.
У меня был опыт скакания между 15 разными языками. Не смертельно.