Это приходит с опытом. Когда набьете много шишок на реальных проектах. Понимание или придет, или нет.
Использовать или нет паттерны видно, когда ты знаешь все ТЗ на проект, все его этапы, знаешь куда потом его будут интегрировать и с чем, какие последующие доработки и развитие проекта планируется.
Обычно такие вещи знает и планирует архитектор.