Выводите форму, выводите и файлы, рядом с каждым файлом крестик для удаления, в дата-* атрибуте идентификатор файла, внизу после файлов плюск, чтоб добавить новый файл. Нажатие на эти кнопочки обрабатываете на JS.
Если нажат крестик, читаете его дата-* атрибут, отправляете его ajax'ом на скрипт удаления, скрипт отвечает, типа все ок, удалил, js скрывает и этот крестик и файл со страницы.
При нажатии на плюсик, появляется поле выбора файла, файл выбирается, нажали сохранить, срабатывает обработчик по кнопке, и файл отправляется ajax'ом в php скрипт для загрузки, скрипт отвечает все гуд, загрузил, держи идентификатор, и ещё какие-то данные, js их берет и вставляет на страницу, и рядом с загруженным файлом ставит крестик для удаления
