Убиваете семантику и ограничиваете конечных пользователей в возможностях, которые дают таблицы, делаете интерфейс сложнее в доступе для лиц с ограниченными возможностями и усложняете себе жизнь.
Рекомендую пообщаться с теми, кто ставит задачи и предложить все же таблицу сделать таблицей.
Если все же вопрос стоит сделать так, как в вопросе, то берете родителя, проходитесь циклом по детям, берете высоту каждого ребенка и сравниваете с предыдущим, из двух чисел берете наибольшее и в конце получив макс число задаете его. Еще, флексбокс, по умолчанию, растягивает в строке блоки по высоте максимального, то есть задав дисплей флекс сразу получаете одним свойством все плюшки.
Если интересно, чем таблица хороша, то во-первых она сама растянет строку по макс высоте, раз. Если таблицу выделить и скопировать, то потом можно ее вставить в excell, word, google sheets и куда угодно и вставится именно таблица, а непонятного вида текст, два. Экранные читалки когда видят таблицу помогают ее читать, table, tr, td помогают прочитать и навигировать по таблице не теряя смысл, три.