Есть в Windows электронная подпись.
Она называется неквалифицированная электронная подпись.
Как сделать связку такую, чтобы человек авторизировался с такой подписью автоматом на сайте?
Алексей Скобкин, К сожалению, не подскажу. Не работал этим. Возможно, вам поможет интеграция OpenSSL в PHP. Но если там какая-нибудь российская - всё может быть сложно.