картинку загружаемую пользователем вставляйте под png, и позиционируйте абсолютом (задайте начальные координаты угла прозрачной области)
при изменении разрешения просто определяйте множитель на сколько уменьшилось изображение относительно изначального, потом с помощью этого множителя изменяйте начальные координаты