1. Вы хотите анимировать
border-bottom? Как Вы себе это представляете? Почитайте про анимацию хоть
основы какие-то
Ваша анимация:
jsfiddle.net/vnrkbx75/1
2. Это делается на JS Вами самим по событию
scroll или
wheel . Определяете положение элемента и позицию скролла. Дальше какое-то событие, если положение элемента дошло до определенной точки. Либо используйте готовую библиотеку:
https://scrollrevealjs.org/