В Python некоторые библиотеки ставятся с большим трудом и проблемами.
Какие например? Обычно всё очень легко ставится.
Есть ли проверенный способ экспортировать сразу все, что нужно и за раз поставить на чистую систему?
Разве что перемещаемое виртуальное окружение. Но это, во-первых, платформозависимое решением, а во-вторых, в целом не очень хорошая идея. Использование requirements.txt правильнее.
Можно ли обновить все библиотеки одной командой?
Нет.