Из ошибки увидел главную, разработка в инфраструктуре заточенной под *nix ос на виндовс. Даже в руби вакансиях встречается, что вы нам не подходите если: "разрабатываете на виндовс".
На винду можно поставить bash и все команды из него будут доступны: ls, cat, head, ssh-keygen, ssh-add-key
Так же работать будут алиасы, вроде пути до домашней директории ~