Советую выбирать любое направление из Веб. Вам будет сильно проще найти удалённую работу, просто потому что банально больше вакансий и заказов. С C++ дела обстоят сложнее, в особенности на фрилансе/удалёнке.
Отвечая на ваши вопросы:
Кто когда начал зарабатывать?
Лет в 25, после защиты кандидатской. До этого почти не зарабатывал :)
Сколько может зарабатывать школьник на фрилансе?
Как и любой другой специалист, который занимается любым видом деятельности: ровно столько, за сколько он может себя продать. Есть навыки, можете успешно решать задачи, вам будут платить. А школьник там не школьник дело уже десятое, правда с легализацией доходов могут возникнуть трудности (я правда не на 100% уверен с какого возраста можно легально работать).