ну типа
там где вы собираетесь "назначать водителя" можно вытаскивать все тикеты водителя
проходить по ним и если хоть у одного finish_date больше чем datetime.datetime.now() -> давай до свидания
хорошо бы обернуть эту логику в метод модели Driver.is_avaiable() или типа того