Есть разные способы сделать это, но Вам более всего подойдет следующий:
1) Зайти
chrome://flags/ и найти там пару опций: "Password export" и "Password import"
2) Разрешить оба варианта
3) Рестарт Chrome
4) Зайти
chrome://settings/passwords и выполнить сначала экспорт на каждой из машин, а затем экспортные пароли наоборот, импортировать во встречную машину. То есть пароли из А импортировать в Б, а пароли из Б в машину А.
5) Зайти
chrome://bookmarks/ и в верхнем правом углу в меню из трёх горизонтальных точек будут доступны опции "импорт закладок" и "экспорт закладок" - провести аналогичные паролям действия.
Если же нужно просто "переехать" с машины А на машину Б, то есть короткий способ:
Взять флешку (или скинуть по сети) содержимое папки
Default, которая расположена по пути:
%LOCALAPPDATA%\Google\Chrome\User Data\ 
