Да, все возможно. Большинство компаний, начинавших в 2012 годах и доживших до 2018 этим и занимаются - переводят свои проекты на "современную" архитектуру.
Сроки зависят от объема кодовой базы и выделяемых ресурсов, а также от адекватности разработчиков "велосипедов" (некоторые "велосипеды" действительно хорошо спроектированы).
Уверен, на хабре есть много информации на эту тему. Я
писал о своем опыте.
Начинать нужно с общей архитектуры приложения, банальности вроде одной точки входа index.php, автозагрузчика, композера. Дальше нужно определиться со структурой приложения (понимание в какую папку складываем те или иные файлики). Потом уже внедрение DI контейнера (если вдруг нету), оборачивание вызова нового/старого кода каким то прокси (который решит вызываем старый код или уже есть реализация на новом коде).
Я бы сразу перешел на стандартный логгер. Дальше все зависит от того, что вас не устраивает в текущем приложении. Что болит - то и править первым.
