У меня подобное поведение было потому что браузер не запоминал идентификатор сессии у себя в куках. Поменял имя куки - они стали сохраняться. Так и не удалось разобраться чем браузеру не нравилось оригинальное имя.
Реально данные в сессию записываются после обработки запроса, dd нарушает нормальный ход обработки и данные не записываются.
Пруф: https://github.com/laravel/docs/pull/3376