Что бы я посоветовал. Забейте на томкат, JEE, а особенно на JSP.
Возьмите правильный микросервисных фреймворк взамен томката, типа
jooby.org (сейчас с ним как раз работаю), sparkjava или springboot.
Возьмите к нему правильный темплейтер типа
www.mitchellbosecke.com/pebble/home (я здесь), freemarker (velocity уже устарел морально), thymeleaf и делайте вменяемые шаблоны
Ну а подключение к JEE сервисам, если оно вообще понадобится (хибернейт и без всей этой кухни нормально рабоатет, если чо), подоключитесь всегда.
На почитать -
https://medium.com/@espina.edgar/java-micro-framew...
Ах, да, в настройках томката вам нужно указать web-application по умолчанию. Тогда она будет у вас по нужному url открываться
<Context path="" docBase="/usr/local/tomcat/mywebapps/myapplication">
<WatchedResource>WEB-INF/web.xml</WatchedResource>
</Context>
Ах, да - сервлеты тоже - в топку!
И да, задавайте вопросы, попробую ответить.
И да, я этот путь проходил лет 10 назад с томкатом и всем этим зомбиэнтерпрайз, увильнул на питон+твистед+фласк, теперь вот обратно потянуло с явой 8.