Во первых все что делает grunt не должно оказываться в репозитории. Потому что любой кто склонирует репозиторий выполнит
grunt
и у него будет все тоже самое что и у вас.
Теперь по поводу гранта. Во первых там есть встроенный режим debug и не debug, по которому большинство скриптов делают или не делают какие-то вещи по умолчанию, например препроцессоры не сжимают в debug.
Во вторых для каждой операции можно создать разделение, и потом запускать какую-то часть задачи.
github.com/twbs/bootstrap/blob/master/Gruntfile.js — вот пример bootstrap-grunt файла, с под-операциями
А и на счет автоматизации обратите внимание на
grunt-contrib-watch