Для выдачи - можно, для автовыдачи - нет, потому что пользователь - существо перемещающееся, и нужно будет за ним таскать ключи от сертификата. Комп свой закрытый ключ в реестр положил и больше ничего не надо, а пользователю будет достаточно пересесть, чтобы потерять свой сертификат. Потом следить за ними неудобно будет. В принципе всё равно можно, только за собственным файлом PFX пользователю придется следить самому, и импортировать его на каждый ПК, на котором он будет работать в вордах и оутлуках.
К подписи требуется доверие, а как его получить, если всё самоподписанное? Кто угодно снял подпись, изменил, переподписал, и у вас проблемы. Поэтому только AD CS, только хардкор :) (Любая служба PKI подойдет, но если уж есть у вас AD, его надо по максимуму использовать.)