Тоже все думаю над тем, чтобы написать скрипт для автопроверки обновлений установленных программ и их загрузки. Да вот проблема. Не все программы используют MSI, так что по-тихому установить обновление не всегда выйдет. Кроме этого, у многих программ прямой ссылки на закачку нет — либо динамический адрес, либо вообще что-нибудь вроде Akamai для закачки, либо еще какое ухищрение, чтобы заходили на их сайт. А было бы неплохо в таком скрипте еще и BITS задействовать.