Идея так-себе. Одновремено зайдёт 20 человек на сайт – и придётся «налету» процессить сотню картинок. Вряд ли это будет делаться параллельно в 100 потоков. Вы выстроите задания в очередь. И картинки станут появляться в браузерах посетителей с заметной задержкой.
Надо, видимо, всё-таки держать на своём сервере всю базу картинок с водяным знаком. И постоянно гонять процесс, неторопливо в один поток обновляющий картинки, предпочитая самые давно не обновлённые.