<div class="one"></div>
<div class="line"></div>
<div class="two"></div>
var allHeight = $('.two').offset().top - $('.one').offset().top - $('.one').outerHeight();
var myHeight = $('.line').height();
if (allHeight > myHeight) {
$('.line').height(allHeight);
}
$('.one').outerHeight()
выглядит подозрительно. Если допустить, что блоки one и two начинаются на одном уровне, то allHeight получается отрицательным. Скорее всего, надо или поставить общий минус ко всему выражению, или сделать так:var allHeight = $('.one').outerHeight() + $('.two').offset().top - $('.one').offset().top;