1) Через link в хеде (или лучше в конце боди) через Google Fonts, например?
2) Через отдельный файл (обычно файл woff в папку под названием, например, 'assets')
Google Fonts в head
Google Fonts - потому что эти шрифты будут кэшированы в браузере. потому что Google Fonts используются во многих местах. и есть большая вероятность, что у пользователя этот шрифт уже закеширован в браузере, потому что некоторое время назад он посещал другой сайт, где был использован тот же шрифт из Google Fonts.
а в head, чтобы шрифт загрузился раньше пока сайт еще не прогрузился.
Зависит от ситуации на самом деле.
Предпочтительнее через link в head
Но ни чего страшного если файл будет лежать в вашей папке assets и подключатся через font-face
C Google Fonts есть еще одна бага, Edge и IE в зависимости от их "настроения" могут отображать подключенные через link шрифты, а могут и нет, иногда помогает подключение через дерективу import.
Простой
Простой