Каждая новая загрузка страницы (списка) присваивает рандомный класс элементу N-списка...
var random = Math.floor(Math.random() * 1000);
var $li = $("#gallery li");
$li.eq(random % $li.length).addClass("on");
А вот как тоже самое, только рандомный класс назначают по клику на «Мне повезёт!», каждый раз меняя значение на новое, а «Сброс» этот класс удалит?
Edit jsfiddle