Просто запускаете цикл по базе (для каждой базы код свой, поэтому то, что можно тупо скопипастить тут написать не могу), загоняете значение нужного поля в записи в переменную либо bool типа, если надо ставить галочку, либо string если надо писать текст. Далее задаёте значение нужному свойству чекбокса, CheckState либо Text, равное значению переменной. В случае с CheclState надо сконвертировать булево значение в значение нетовской энумерации простым switch (прямо записать true/false туда не получится), Text пишется прямо, как в переменную.
Потом можно упростить код, заменив промежуточную переменную на прямое копирование из БД в switch/.Text.
Простой
