Цитируя Вас "это все бредни начинающего, и мне просто нужен хороший пинок под зад". Берите и начинайте делать. Нужно учится сразу на практике в любом языке и технологии. В начале можно прям с головой не лезть в чистый Java EE - почитать теорию, понять как это работает, посмотреть-повторить простые примеры. А потом берите либо Spring Boot, либо Play (лично с ним знаком мало) и пишите приложение на нём. По ходу вольётесь в экосистему. Будете искать ответы на вопросы и разбираться на практике. Да, это не совсем труЪ-путь, ибо вы, возможно, не будете до конца понимать как всё внутри и будете воспринимать многое как магию, но уже будете получать результат и видеть плоды трудов своих. Создав простенькое приложение, по ходу его усложнения вникайте глубже. В итоге, вы увидите, что большая часть кода, которого именно Вы написали обычная Java SE. Всё EE за Вас будет делать Spring, а Вы лишь направлять его в нужное Вам русло, иногда вставляя свои имплементации и конфиги. Не так страшен черт, как его малюют. Будет круто найти стажировку или работу. Там Вам еще и помогут, и задач учебно-боевых дадут, а потом и боевых.
Да, знать и уметь надо чуть больше, чтобы начать писать Java Enterprise, чем web-приложухи на js, php. Но, имхо, мне лично доставляет больше удовольствие писать на Java, чем на js или других скриптовых языках. Да и потом, Вам всё равно придется js изучить - клиентскую же часть в Ваших учебных проектах не напишет же никто за Вас).
Вам самому надо попробовать и понять, от какого языка Вы больше удовольствия получаете.
Средний
Простой