Необходимо чтобы при вызове метод sortable(), выполнялась проверяка нажат или нет checkbox. И в зависимости от этого свойство placeholder принимало разные значения
placeholder - Определяет класс, который будет назначен элементу, созданному для заполнения позиции, занимаемой сортируемым элементом до его перемещения в новое расположение.
var classname = 'emptySpace';
$(function() {
$('.all-blocks').sortable({
start: function() {
if ( $('#big').prop('checked') ) {
classname = 'emptySpace2';
} else {
classname = 'emptySpace';
}
},
placeholder: classname,
containment:'parent',
items: '.blocks',
grid: [10,10]
});
});