Его указывают для html, xhtml, html с фреймами. Но браузеры вроде как и без него неплохо определяют.
1) В каких случаях его указание обязательно иначе будет ошибка?
2) IE6 если его нет переходил в режим совместимости (quirk mode). Что это за режим и сегодня он уже пережиток прошлого как и сам IE?
Личный опыт подсказывает, что без этого указателя стили немного "съезжают". "Тег DOCTYPE актуален?" - это не тег это указатель версии html для самого браузера, т.е. сайт писали под html 5 и забыли ввести данный указатель... В итоге браузер выберет версию, которую указал его разработчик, к примеру html 4
Простой
Простой