В свое время ставили эту задачу ради интереса — самое тривиальное решение строится на винампе и его плагине.
Есть такое решение под Ваш вопрос —
getonair.ru/radio/svoe-internet-radio-na-windows-servere.
Серия статей для поднятия на Linux —
maksymov.blogspot.ru/2010/02/linux-ubuntu-910-1.html.
Достаточно много софта сделано со схожей организацией процесса, есть платные и бесплатные программы для виндос-сервера.
Кстати, смените, пожалуйста, тэг. Это не радиосвязь.
