Всё предельно просто.
Первое, что Вам понадобиться - это смириться с мыслью, что для подобных задач предназначен планироващик, например, CRON. Не всем это нравится, но... по факту без него довольно сложно обойтись. CRON есть на любом нормальном хостинге, не говоря уже про какие-то более полноценные варианты (VPS, Dedic. и т.д.)
У Вас есть картинки, которые привязаны (должны быть) к какому-то объявлению, которое создаётся ранее. С помощью CRON'а, вы находите объявления, которые более не ликвидны (недоопубликованы например) и по простой связи находите их картинки и удаляете всё сразу (и объявления и картинки).
Другой вариант: у Вас объявление создаётся позже, чем картинки. То есть, картинки некоторое время, до полного формирования объявления существуют в некоем вакууме. В этом случае, Вы добавляете каждой картинке поле - "дата загрузки" и выбираете все картинки, дата загрузки которых была более суток назад и которые не привязаны ни к одному объявлению (т.е. поле объявление_id == NULL).
Всё это делается по CRON'у, который запускает какой-то метод контроллера (судя по тому, что Вы используете Symfony). Обычно эту задачу решает утилита wget, которую запускает CRON. Что бы предотвратить "случайные" запуски со стороны пользователей - можно добавить проверку по GET-параметру, содержащему какой-нибудь хеш.