Есть такой календарик codepen.io/anon/pen/kkANWy
При наведении на текущую дату должно вылезать окошко. У окошка стоит z-index.
Проблема в том, что на него тоже начинает распространяться действие флексбоксов и вместо того, чтобы располагать поверх остальных, новый блок все сдвигает.
Хорошо бы еще для крайнего правого столбца дат показывать окошко не вправо, а влево.
position:absolute; для section.item-about вам поможет. Но если не хотите вычислять координаты для каждого блока - назначте position:relative; для div.item и section.item-about добавляйте в div.item.
HelpSophie: куда уже изящнее? flex для того и нужен, чтобы все туда-сюда гуляло и не перекрывалось друг с другом, а absolute - для абсолютного позиционирования и перекрытия блоков.
