WinAPI, Accessibility API и COM/OLE/Active-X, "патчинг" исполняемого файла или загрузка его в память и "патчинг" в памяти.
Для примера можно взять программу Putty и задачу подключиться к серверу через нее с помощью питона.
А почему именно PuTTy, протокол SSH открытый, лучше непосредственно с сервером работайте.