на чистом js:
var parent = document.getElementsByClassName('entry-content');
var child = parent[0].getElementsByTagName('H2');
var childArray = Object.keys(child).map(function(key) {return child[key]});
window.addEventListener('scroll', function() {
childArray.forEach(function(item) {
if (item.getBoundingClientRect().top < 50) {
for (var i = 0; i < document.getElementsByClassName('side-nav-links').length; i++) {
document.getElementsByClassName('side-nav-links')[i].style.fontWeight = '500';
}
var node = item.getAttribute('data-id');
var sideNav = document.getElementById(node);
sideNav.style.fontWeight = '900';
}
})
})
Все заголовки в h2, каждому проставить data-id, ссылкам в боковом меню проставить соответствующие id и class (из кода выше это side-nav-links, но можно и на свой заменить)