К сожалению, побороть это не получится. Скайп вроде бы синхронизирует историю у себя на серверах, но только новую, со старой загадочные косяки.
С новой тоже проблемы, я вроде заметил, что синхронизация с мобильными устройствами происходит только тогда, когда они включены и там запущен скайп, в других случаях - нет. И то, не всегда.
Так что либо смиритесь, либо поставьте корпоративный мессенджер со своим сервером у себя в сети.