Каждый раз выполнять подсчет перед загрузкой - будет медленно,
Сделать sum всех файлов юзера в базе это долго? (Никто не считает файлы физические каждый раз, тем более в высоконагруженных системах они лежат не на одном сервере, а на куче)
инкрементировать значение в базе после каждого загруженного или удаленного файла - есть вероятность что что-то пойдет не так и значение собьется.
Как же все сайты вообще работают тогда.
Других способов-то как бы и нет.