В какую строну мне идти?
По-правильному, нужно идти в сторону адекватных "хотелок", GUI на "голом" WinAPI - это изначально было неактуально, поскольку был Borland, а сейчас, да еще и красивый, это вообще абсурд.
Как минимум, нужно писать свой фреймворк, чтобы в следующий раз было легче и код имел архитектуру, а не делать на WinAPI непосредственно, но создание фреймворка тоже много усилий потребует, а применений ему очень мало, почти уверен, что у вас их вообще нет, просто каприз.
Ну, а по теме, GDI+ используйте, можно сделать красиво как на WPF, но без аппаратного ускорения, но DirectX и OpenGL для GUI вы просто не осилите, уж совсем много придется сделать.