Всё, что Вам нужно уже есть в Trello с расширениями:
1)
Вот Вам диаграммы Ганта, всё остальное там есть из коробки
2) Если Вы хотите, чтобы автоматом записывало всю историю браузера -> довольно опрометчивое желание, если нет, то опять таки:
их расширение для быстрого создания карточки
3) у Trello есть api + hooks + куча сервисов для интеграции со многими вещами. Посмотрите на IfThisThanThat и сделайте там себе интеграцию - пришло письмо -> создать карточку в трелло
4) Есть из коробки
На развертывание всего этого Вам понадобится максимум день, а своё собственное Вы будете писать 100 лет, вместо того, чтобы отдыхать/заниматься делами.
По своему опыту говорю - нельзя давать workflow отнимать Ваше свободное время, всегда хочется что-то подпилить, перетащить, но поверьте, гораздо рациональнее научиться нажимать ctrl+shift+x каждый раз на нужной странице для ее сохранения в трелло, чем писать своё решение.