1) Лично для меня лучше sсss. Плюс ко всему он дефолтный в рельсах. А вообще - по мне так не стоит зацикливаться какой лучше учить. Там учить практически нечего. Можно освоить все, пригодятся, а писать лично свой код на любом понравившемся.
2) Переменные, наследование, миксины, библиотеки миксинов, циклы, conditions и т.д.
3) Скорее дефолтный css "поймут" меньше людей, нежели less / sсss / stylus. Опять же скажу лично от себя, что как человеку работающему в основном на back-end'е, дефолтный вид наследования в css меня иногда вводит в ступор.