Попробуйте подключать less так:
<script type="text/javascript">
var less = less || {}; less.env = 'development';
</script>
<script src="less.js"></script>
Или отключите кеширование в браузере (chrome):
![7772b23662ed4983888a831eaf34159c.png](https://habrastorage.org/files/777/2b2/366/7772b23662ed4983888a831eaf34159c.png)
Если для сборки используете grunt / gulp, то есть отличный плагин watch (
grunt /
gulp), который может автоматически пересобирать css при изменении любого less файла. А если ещё и
расширение для браузера поставите, то и страница сама будет обновляться.