Прослушать — маловероятно, а вот получить параллельный доступ к переписке, имея на руках логин-пароль вполне вероятно.
Совет: сменить пароль на почтовом ящике, а затем и на Skype, причём они должны быть разными.
Понаблюдать.
официально — никак. это одна из причин за что государство не любит скайп, во многих странах операторы обязаны предоставлять возможность прослушки для борьбы с терроризмом и экстремизмом, так скайп запрещают.
а фактически кто знает…
В теории это возможно, недавно вскрыли их протокол, но вы упретесь в криптографию, которой там больше чем где бы то ни было. Вообщем на данный момент «слушают» скайп исключительно некоторые спец. службы.