Это можно сделать
jsfiddle.net/SerzN1/bpmqbzsp
Думаю не стоит объяснять, что 2ой вариант проще
В этом варианте есть конечно некоторые ограничения с фонами и максимальной шириной стрелки.
Если вам нужны стрелки на сложных фонах, то смотреть нужно сюда
htmlbook.ru/blog/matritsa-preobrazovanii ( при таком раскладе height:100% сработает).
Эта фишка была активно использована на сайте sochi2014 (его прикрыли), там все блоки были "skew"
Главное если не упираться только в 1 элемент + псевдоэлементы , то это еще намного проще сделать.