$('.squares__item').on('click', function() {
$(this).find('.squares__des__button').click();
})
$('.squares__item').on('click', function() {
$(this).find('.squares__des__button').click();
//Событие всплывает и происходит новый клик по .squares__item
//А на нем висит вызов клика по .squares__des__button
//И так бесконечно
})
stopPropagation()