Они развиваются немного в разных направлениях. Для меня привычнее Pyramid, т.к. он вышел гораздо раньше. Хотя начинал я еще с Pylons. Вот и вся разница.
> Что есть в pyramid, чего нет во flask?
ну и самый простой ответ на этот вопрос: если этого нет, то сделай сам. Они настолько минималистичны, что за сутки можно перенести что угодно. Я еще на Python 3 перешел и приходилось подправлять WebOb, PIL пилить, но потом нашел менее кривой пакет.