>Что вы порекомендуете для автообновления страницы?
js + websocket
>Где обычно хранят картинки для приложения и как их можно автоматически сжимать?
webdav, nginx upload, nfs, disk
>и как их можно автоматически сжимать?
По средствам imagemagick, стоит посмотреть carrierwave, paperclip