Как уже выше сказал Андрей, только путем создания нескольких файлов, например нужно на выход получать 2 файла: main.css и ie8.css, тогда в папке sass переименовываем файлы (первые 3 подключаются в main.css через import):
sass\
_normalize.scss
_base.scss
_media.scss
main.scss
ie8.scss
и запускаем
sass --watch sass:css
где sass и css это имена директорий, на выходе имеем 2 файла.