Прошу прощения за, вероятно, дилетантский вопрос, но что видит провайдер, когда я пользуюсь мессенджером (скажем, Telegram)?
Как вам уже ответили, возьмите wireshark и посмотрите.
Видно ли в логах, что я пользуюсь именно им?
Если сервера, используемые мессенджером, имеют какие-то особенности (имена хостов, PTR-записи, BGP AS, анонсирующие префиксы, включающие их адреса), то на основе логов можно заключить, пользуетесь ли вы этим мессенджером.
Если это крипто-мессенджер (типа silent text, wickr и т.д.) -- будет ли ощутимая разница?
Предыдущий тезис в силе и для этого случая.
Что изменится, если я включу VPN?
Если вы
весь свой трафик направите через VPN, то провайдер увидит только трафик (предположительно, шифрованный) до VPN. Он, в общем случае (без проведения глубокого анализа), не сможет заключить, пользуетесь ли вы каким-либо мессенджером или нет.