1) Переопределить метод делегата
-(BOOL)textField:(UITextField *)textField shouldChangeCharactersInRange:(NSRange)range replacementString:(NSString *)string
, в нем брать replacementString и комбинировать с тем что ранее ввел пользователь +обработка backspace. При этом в textField вставлять нужное количество звездочек
2) использовать кастомный шрифт, в котором перерирсовать символ 'BULLET' (U+2022) (см. ответ
тут
3) Поломать руки тому, кто требует всякую фигню, типа звездочек в поле ввода secure. Чем им не угодил стандартный apple'овский