Есть ли смысл учить Spring WebFlux и Reactor?
Сто процентов есть.
Насколько часто используется реактивное программирование?
Статистики у меня нет, но я лет пять уже все проекты только на spring web flux начинаю.
Плюс к этому предлагаю вспомнить, что Web клиент в спринге, по умолчанию, уже давно реактивный;
работа с вэбсокетами (и клиент и сервер) - тоже на реактивном стеке.