[option] + перетащить папку.
Тогда диалог предложит, помимо вариантов Stop и Replace, третий вариант Merge.
Тест
Две папки A и B:
A
A_a
A_a_a
text.txt
other.txt
only-A.txt
B
A_a
A_a_a
text.txt (обновлен)
other.txt (без изменений)
only-B.txt
Зажать Option и перетащить из B папку A_a внутрь папки A. Появляется этот диалок с вариантом Merge.