Никак. Невозможно организовать штатными средствами скидку которая будет "сравнивать" товары.
Вот что можно сделать (точнее как делаю я):
1 Вам нужен скрипт-разметчик товаров в корзине.
Повесьте на события OnBasketUpdate, OnBasketDelete и OnBasketAdd функцию которая будет получать доступ к текущий корзине, пробегать по ней и добавлять пунктам корзины свойство-маркер с каким-либо условным значением. В самом простом случае добавлять самому дешевому товара свойство с кодом CHEAP и значением 1. Товару который второй по "дешевости" с кодом CHEAP и значением 2 и так далее.
2 создайте правило корзины которое добавляет скидку основываясь но свойствах товара в корзине, типа "Если свойство товара в корзине с кодом CHEAP равно 1" и так далее.
Вот с какими проблемами вы в частности при этом столкнетесь - что делать, если в корзине 2 товара. Один стоимостью 1000 рублей, и в количестве 1 штука, а второй стоимостью 500 рублей, в количестве 2 штуки. Вам тут надо будет дать скидку на второй товар, но только на одну штуку. Для этого придется использовать деление корзины.
Вот этот код вам возможно поможет:
https://pastebin.com/Kjbi9zs6 - он не очень хорош, но все же лучше чем ничего.