А как апгрейдились?
По хорошему при таком апгрейде надо по шагам проходить и в первую очередь обращать на то что помечено как "impact high" или "breaking change"
5 -> 6
https://laravel.com/docs/6.x/upgrade
6 -> 7
https://laravel.com/docs/7.x/upgrade
7 -> 8
https://laravel.com/docs/8.x/upgrade
8 -> 9
https://laravel.com/docs/9.x/upgrade
Особое внимание стоит обращать на изменения в списке зависимостей и версии требуемых библиотек.
Если на вскидку предположить куда копать, то смотреть конфиги логирования.
Возьмите актуальный `config/logging.php` из чистой установки Laravel 9 и сравните со своим. В том числе посмотрите каких ключей может не хватать по дефолту в .env